Οι “Speakeasies’ Swing Band!” δημιουργήθηκαν στη Θεσσαλονίκη. Κανείς δεν ξέρει πότε! Κάποιοι τοποθετούν τη γέννηση τους το Σεπτέμβριο του 2009 όταν ο Μανόλης, ο Πάνος Κ. και ο Πάνος Β. γνώρισαν την Κατερίνα. Άλλοι θεωρούν ότι η μπάντα πήρε σάρκα και οστά τα Χριστούγεννα του ίδιου έτους όταν οι 4 φίλοι βγήκαν στους δρόμους να παίξουν τα “κάλαντα”. Κάποιοι πάλι, πιο προσγειωμένοι, τοποθετούν την αρχή των SSB όταν έκαναν την πρώτη τους εμφάνιση στο SwingALONICA τον Μάιο του 2010. Στην μπάντα είχαν ήδη προσχωρήσει ο Γιάννης, ο Θάνος και ο Ηλίας. Στη συνέχεια, τον Οκτώβριο του 2010, έγινε μέλος του συγκροτήματος και ο Στέργιος, ενώ την Άνοιξη του 2013 ο Χρήστος αναλαμβάνει να καλύψει το κενό που δημιούργησε η αποχώρηση του Ηλία και του Θάνου.

Έκτοτε ακολούθησαν αρκετές εμφανίσεις στη Θεσσαλονίκη, την υπόλοιπη Ελλάδα, αλλά και την Ευρώπη. Σε συναυλιακούς χώρους, μπαράκια, φεστιβάλ, αλλά και στο ραδιόφωνο και την τηλεόραση. Ξεχωρίζουν οι συνεργασίες τους με το Lindy Hop Greece (SwingALONICA & Swing’n’Swim), το Live on Cooradio, η εμφάνιση στο Ράδιο Αρβύλα και στο Πρωτοχρονιάτικο πρόγραμμα της ΕΤ3 το 2011~2012. Τα support στους Cherry Poppin’ Daddies, Hillibilly Moon Explosion και Parov Stelar Band, οι εμφανίσεις τους στο Street Party για την υποψηφιότητα της Θεσσαλονίκης ως ευρωπαϊκή πρωτεύουσα νεολαίας για το 2014 στο Λευκό Πύργο, στην τελετή έναρξης των 46ων Δημητρίων στο Μέγαρο Μουσικής Θεσσαλονίκης, στο Φεστιβάλ Εναλλακτικής Μουσικής στο Βαφοπούλειο Ίδρύμα, αλλά και οι εμφανίσεις τους εκτός Ελλάδας, στα Hep Cat’s Holiday #9 & #10 στη Μ. Βρετανία, στο 1o Copenhagen Lindy Exchange στη Δανία, στο 15o Διεθνές Φεστιβάλ Τζαζ του Μπάνσκο στη Βουλγαρία και στο Summer Jamboree #14 στην Ιταλία.